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Oak Hill ist ein Stadtteil aus Lost Heaven und liegt im Osten etwas abgelegen auf einem Hügelgebirge. Oak Hill ist das kleinste und schönste Viertel Lost Heavens. Es liegt weit weg vom Lärm und dem Schmutz der übrigen Stadt. Oak Hill gilt als das Viertel der Reichen, aufgrund dessen wird es auch "The Millionaires' Quarter" (zu deutsch: "Das Reichenviertel") genannt. In Oak Hill stehen ausschließlich Villen mit großen Schutzmauern und ebenso großen Gärten. Die einzige Villa, die man betreten kann, ist die des Staatsanwalts und auch nur in der Mission Besuch bei reichen Leuten. Zwei sehr steile Straßen führen nach Oak Hill. Die öffentlichen Verkehrsmittel fahren hier nicht. Am Fuße des Viertels gibt es einen Leuchtturm, den man in der Anfangssequenz des Spiels sehen kann.